Il borgo di San Gimignano, nonostante alcuni ripristini otto-novecenteschi, è per lo più intatto nell’aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell’età comunale.
Posto su un’alta collina nella Val d’Elsa, fu abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C, per la sua posizione strategica. Sulle pendici del Poggio del Comune (624 m s.l.m.) sono presenti i ruderi di Castelvecchio, un villaggio di epoca longobarda. La prima menzione risale al 929. Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la XIX tappa (Mansio) del suo itinerario di ritorno da Roma verso l’Inghilterra. Sigerico la nominò Sce Gemiane, segnalando il borgo anche come punto di intersezione con la strada fra Pisa e Siena. Secondo la tradizione il nome derivò dal santo vescovo di Modena, che avrebbe difeso il villaggio dall’occupazione di Attila. Verso il 1150, nonostante l’apertura di un nuovo tracciato della Francigena, San Gimignano continuò ad essere un centro emergente, con una politica di espansione territoriale e una significativa crescita delle attività commerciali.
Fu in questo periodo che si formarono due “borghi” al di fuori delle mura: quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena, entrambi lungo una nuova “via maestra”, che vennero inglobati nelle mura con il nuovo tracciato completato nel 1214. Nel 1199, nel pieno del suo splendore economico, il paese guadagnò la propria indipendenza comunale rispetto ai vescovi di Volterra. Non mancarono le lotte intestine tra guelfi e ghibellini, ma al XIII secolo, sotto i ghibellini, risale il periodo di maggior splendore economico, che si basava sul commercio dei pregiati prodotti agricoli locali, tra i quali il più ricercato era lo zafferano, venduto in Italia e all’estero. Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l’indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre. Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente ad una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni. Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l’indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre.
Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente ad una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni. Il declino e la marginalità della città nei secoli successivi furono le condizioni che permisero la straordinaria cristallizzazione del suo aspetto medievale.
San Gimignano è soprattutto famosa per le torri medievali che ancora svettano sul suo panorama, che le hanno valso il soprannome di Manhattan del medioevo. Delle 72 tra torri e case-torri, esistenti nel periodo d’oro del Comune, ne restavano venticinque nel 1580 ed oggi ne restano sedici, con altre scapitozzate intravedibili nel tessuto urbano. La più antica è la torre Rognosa, che è alta 51 metri, mentre la più alta è la Torre del Podestà, detta anche Torre Grossa, di 54 metri.
San Gimignano è una cittadina agricola famosa per la produzione vitivinicola della Vernaccia e la coltivazione dello zafferano. La Vernaccia di San Gimignano è uno dei vini bianchi più pregiati, viene prodotto in una ristretta zona della Toscana tra Siena, Pisa e Firenze coincidente con il territorio comunale di San Gimignano. Esso è conosciuto ed apprezzato in tutto il mondo ed è stato il primo vino italiano a ricevere il marchio di Denominazione di Origine Controllata (DOC) nel 1966.
